Trifluoressigsäure

Trifluoressigsäure (TFA) ist eine synthetische chemische Verbindung und der kleinste Vertreter aus der Stoffgruppe der Perfluorcarbonsäuren. Sie ist das perfluorierte Derivat der Essigsäure, d. h., dass alle drei Wasserstoffatome der Methylgruppe durch Fluoratome ersetzt („substituiert“) sind. Ihre Salze und Ester heißen Trifluoracetate.

1922 stellte Frédéric Swarts Trifluoressigsäure bzw. ihr Natriumsalz her und untersuchte deren physikochemischen Eigenschaften.

Trifluoressigsäure kommt durch Eintrag verschiedener Chemikalien in der Umwelt vor. Natürliche Quellen sind nicht bekannt. Zu den größten Quellen weltweit zählt die Umwandlung von Vorläufern durch Photooxidation von FCKW-Ersatzstoffen in der Atmosphäre, wie der Treib- bzw. Kältemittel 2,2-Dichlor-1,1,1-trifluorethan (HCFC-123), 1-Chlor-1,2,2,2-tetrafluorethan (HCFC-124) und 1,1,1,2-Tetrafluorethan (HFC-134a), insbesondere in der Arktis und Antarktis. Überdies entsteht sie, insbesondere in den übrigen Weltregionen, als atmosphärisches Abbauprodukt von fast allen synthetischen Kältemitteln der vierten Generation, die auch Hydrofluorolefine (HFO) genannt werden, wie zum Beispiel 2,3,3,3-Tetrafluorpropen. Ein weiterer Mechanismus führt über den Metabolismus fluorierter Arzneistoffe wie Fluoxetin oder Flutamid zum Abbauprodukt Trifluoressigsäure. Einmal entstanden, ist sie in der Umwelt praktisch nicht mehr abbaubar (persistent). Für die Schweiz wurde der Eintrag aus umgewandelten Kältemitteln über die atmosphärische Deposition auf rund 16–34 Tonnen pro Jahr geschätzt, während sich der Beitrag aus dem Abbau von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen auf rund 3–12 Tonnen pro Jahr belief.